安娜在大学毕业后的第一个角色是在独立电影《情人节杀手》（1999）中出演一位倒霉的啦啦队长。2000年，她凭借恶搞恐怖片《惊声尖笑》中辛蒂·坎贝尔一角迎来演艺事业的突破。之后，安娜又在电视剧《老友记》里客串演出。2003年，安娜最后时刻被选中参演电影《迷失东京》，并在其中扮演一个为某部动作片做宣传的女演员，随后又在《哈啦上菜（英语：Waiting... (film)）》和《前任女友（英语：Just Friends）》中与瑞恩·雷诺兹上演对手戏。2006年，安娜在《断背山》与《我的超人女友（英语：My Super Ex-Girlfriend）》中担任配角。

2007年凭借在《笑脸》中的演出，安娜获得《High Times（英语：High Times）》杂志「年度最佳吸毒女」奖（Stonette of the Year）。在2008年电影《校园兔女郎》中，安娜一人担任主演和制片人两角。

2009年到2011年，她又先后在《天降美食》（2009）、《鼠来宝：明星俱乐部》（2009）以及《鼠来宝3》（2011）中担任配音。2011年，身兼执行制片的安娜在浪漫喜剧《床伴逐个数》中与克里斯·埃文斯合作对手戏。

2012年，安娜与沙查·巴隆·科恩合作出演《独裁者》。